Я уже отошёл от этих дел, поэтому мой ответ неполон и не совсем актуален, но все же.
У нас было так: есть студенческий семинар, где члены команды рассказывают о всяких infosec штучках вроде криптографии, web безопасности, реверсинга и т.п. Так же команда регулярно участвует во всяких соревнованиях после которых (не сразу, а через пару дней) проводится разбор, где рассказывается, как решалось то или иное задание. Полезно почитать write-up'ы (зачастую ссылки на них можно найти на
ctftime).
А ещё есть
Летняя школа «Развитие CTF в России», но я там ни разу не был, поэтому ничего сказать не могу.
