Вопрос довольно общий. Для начала можно начать с этого:

1. Инструменты.
Считается, что специалист в области информационной безопасности должен знать следующие языки:
> python
> php
> perl
> основы bash
bash — системный язык OS *nix, поэтому рекомендуем использовать именно *nix подобные системы.
Из общего развития – английский язык и умение пользоваться поисковиком. Практически вся литература и документация не переводится на русский язык, потому не бойтесь поглощать знания через призму словаря.

2. Стандартные задания.
www.hacker.org/challenge
overthewire.org/wargames/natas
https://pentesterlab.com/

3. Книги (на английском языке), которые могут помочь:
> The Tangled Web
> The Web Application Hackers’ Handbook, 2nd Edition

4. Инструментарий
> Burp Suite
> SqlMap
> Nmap
> IP Tools
> Acunetix
> Nikto
> w3af
> Nessus
> На самом деле перечислил из разных категорий, но уметь работать с вышеперечисленным - полезный навык.

5. Посмотреть
> bit.ly/1Pdp1Tu
> nnm-club.me/forum/viewtopic.php?t=578252
> nnm-club.me/forum/viewtopic.php?t=582931
> rutracker.org/forum/viewtopic.php?t=3720946

Просто не совсем ясно какое направление интересует, какой уже есть бэкграунд итд.
ps Можете написать мне в скайп - могу подкинуть материалов для обучения.

Используйте двухэтапную аутентификацию gmail - не только пароль, но и мобильный телефон. Даже если мошенник узнает ваш пароль, добраться до телефона или токена он не сможет.

Как правило веб-приложения, участвующие в программах бб, не принимают репорты от автоматических средств анализа защищенности, но использовать их для поиска и последующей интерпретации результатов можно.
Что касается сканирования ресурсов, которые нигде не заявили о своем участи в бб программах, ну тут все довольно просто - мне нравится такая аналогия:
Представьте группу людей, которая ходит по подъезду и дергает за ручки входные двери в квартиры, осматривает замки, пытается засунуть туда отмычки - грабить они никого не хотят, просто проверяют замки на надежность! :)

Пентест?