Самая боль для новичка, с которой вам придется столкнуться в плюсах - это ручное управление памятью. Это если консольные прилаги (а с них и надо начинать!).
По поводу времени перехода - забудьте такое понятие - его невозможно измерить. Например, простую консольную программу вычисления факториала (если представляете как ее писать на шарпе) вы напишете в тот же день, когда установите студию. А написать что то очень серьезное возможно не сможете еще года пол.
Книги - ищите поиском, тема 100 раз поднималась.
Процесс перехода - в кратце - чутка читаете про синтаксис (Шилдт), выбираете себе маленькую задачу, реализуете, просите кого то проверить.