Внешнее сходство - это последнее, о чем надо думать. Я вот, человек с опытом работы с UNIX c 1997 года и с линухом с 2013 года - думаю о том, что однажды контору придется переводить на линух - с ужасом :) (Притом, что винда - купленая).
Почему? Потому что у меня развалится мониторинг :) (тоже кстати, купленый и недешевый) не говоря уже о прочих бизнес-процессах.
Но допустим Вас не пугает простой на весьма приличный срок и еле-еле кое-как работающая контора еще весьма приличный срок - может быть, Вы соПственник :)
Тогда начать надо - не с выбора дистриба, это всего лишь инструмент.
А с анализа бизнес-процессов.
Что, где, для чего используется и как это построить на линухе. Это придется немало гуглить, потому что полных аналогов виндового софта - мало, большинство аналогов - только функциональные (то есть выполняют схожую функцию, как например Photoshop <-> GIMP), некоторых вещей просто нет (инженерные, проектировочные, архитектурные решения - одна лицензия на одну программу которой может полляма стоить).
Потом прикинуть, как это все будет работать... а может ну его, и нафиг винду купить?
Не, я серьезно. Перейти на линух можно только если у вас продавайгерская контора, где кроме офиса и 1С не нужно ничего.