Блокирует ли squid 100% протокол https?
Блокирует. Но при определенном наборе условий.
- Можно заблокировать весь vk.com целиком, например, блокируя CONNECT к нему
- Если хочется не только блокировать, но и знать, куда ходили - нужно настраивать бампинг, выпускать сертификаты. Это на самом деле не так уж и сложно, но головой поработать придется
Доступ для разных групп пользователей - это вообще говоря отдельный и немаленький вопрос, с которым все справляются по-разному, в том числе и через группы в AD :)