CityCat4

Это SMTPS - SMTP over SSL.

Проще будет решить административными методами. Если типовая конторская сетка - ознакомить пользователя с приказом, что как только его комп перестает мониторится - с этого момента ему перестает начисляться зарплата. Чтобы подкрепить действия с технической стороны - поставить СМП какое-нибудь, LanAgent, StaffCop.

Решать задачу ради решения задачи - не самый лучший способ, но если так уж хочется, то как уже много раз успели посоветовать - поставить на рабочий комп дуалбутом. На виртуалку ставить не советую - существует целый пласт вопросов поддержки железа и вирутализации, которые отсекаются, если линух стоит не bare-metal.
Внимательно стоит подойти к выбору дистриба. Есть дистрибы, где предполагается что юзер - программист, знает как собираются программы и в состоянии сам одолеть сборку проектов размером с LibreOffice - слака, генту, calculate. Там основной метод установки программ - сборка из исходников, как во FreeBSD. Есть дистрибы, которые наоборот за сборку программ вручную бьют по рукам, предполагая, что юзер - чайник, не знает ничего и может ставить только готовые пакеты - убунта, федора (и все прочие шляпы - RH, CentOS). И хотя дистриб от дистриба отличается как правило только методом старта системы и форматом пакетов - как правило первый дистриб - он как первая любовь, даже если он окажется кривой и неудобный....

Как человек, очень долго проработавший на FreeBSD, и сдавший в свое время тест на Retratech на 95%, и только относительно недавно, года два как перешедший на CentOS, могу сказать что:
- FreeBSD - исключительно серверная система. Даже и не пытайтесь использовать ее как десктоп - будет много-много динь-динь. Да, в ней есть и KDE и LO (OpenOffice я даже собирал из портов) - но поддержка оборудования такова, что просто ахтунг
- Возможность использования ее на конкретном железе нужно уточнять заранее. С поддержкой железа во FreeBSD все очень и очень грустно. Монолитная команда - это и хорошо и плохо. Если драйверов нет в LINT - значит их нет вообще. Пример - поддержка сетевой карты, интегрированной в мать компа, на котором я сейчас это пишу, появилась спустя полтора года после его покупки.
- С виртуализацией все не просто грустно - все грустно как на похоронах. Хостовой вирутализации просто нет. То есть Dom0 на FreeBSD не сделать. Никак. Только DomU. Гостевая вирутализация уныла и только для XEN.
- Нет никакого аналога LVM. ZFS - скажете вы. Ресурсы - отвечу я.
- Замечательную систему портов с выходом 10.0 изуродовали до полной невмеянемости - теперь выборочно удалить группу портов - это еще та задача. Ну, а обновление софта из портов всегда было гусарской рулеткой - может быть программа А заведется после обнолвления библиотеки B, а может быть и нет... Да, в особенности это касалось программ на Perl и PHP - обновление PHP на FreeBSD вообще дэнс-дэнс-дэнс...
- Необходимость пересборки ядра для включения или исключения оборудования. Линух конечно тоже отжигает в этом плане со своим initrd, но хдесь спокойно можно жить на генерике ядра и даже не знать, как оно пересобирается!
- Нелепый racoon при еще недавно полном отсутствии альтерантив - strongswan начал собираться только недавно.

При всей моей любви к FreeBSD у нее есть множество проблем, из-за которых вполне возможно что она в будущем окажется неким артефактом истории...