В ИТ - никак. От слова совсем. Ну, разве что так, как описал
Сергей Нижний Новгород - вполне себе способ для 14-ти лет :) Официально - ни один вменяемый работодатель не возьмет Вас к себе на работу - во-первых оформление почти как в космос (сестра пыталась сына летом пристроить - ей в поликлинике, куда она за справкой пришла, так и сказали - проще человека в космос запустить), а во-вторых никому не нужная ответственность.
На фрилансе заработать невозможно - хоть в вебе, хоть не в вебе - уж слишком много желающих. Чтобы убедиться в этом - достаточно пойти на любой сайт фрилансеров и попробовать поделать задания - просто так, для себя, чтобы прикинуть - сколько времени уходило бы на решение одного.
В 14 лет вообще работать сложно, не только в ИТ - возможностей очень мало и большинство из них "черные", где кинут запросто. Расклейка обьявлений, раздача листовок, выгул чужих собак (хотя я бы свою не доверил - будь у меня собака)...