Ответ, да можно. Только загружать надо через ResumableUploader. Вот пример:
var service = new GoogleDocument("email", "password");
ClientLoginAuthenticator cla = new ClientLoginAuthenticator("111",
ServiceNames.Documents,service.Credentials);
ResumableUploader ru = new ResumableUploader();
// Set metadata for our upload.
Document entry = new Document();
entry.Title = "My Archive.zip";
entry.MediaSource = new MediaFileSource("c:\\111.zip", "application/octet-stream");
// Add the upload uri to document entry.
Uri createUploadUrl =
new Uri("https://docs.google.com/feeds/upload/create-session/default/private/full");
AtomLink link = new AtomLink(createUploadUrl.AbsoluteUri);
link.Rel = ResumableUploader.CreateMediaRelation;
entry.DocumentEntry.Links.Add(link);
ru.Insert(cla, entry.DocumentEntry);
Единственное, что смущает, это MediaFileSource. Но другого способа пока не нашел, а этот работает