Вот тут есть хорошая статья по многопоточности в .NET
www.rsdn.ru/article/dotnet/CSThreading1.xml
www.rsdn.ru/article/dotnet/CSThreading2.xml
www.rsdn.ru/article/dotnet/Threading_In_C_Sharp_Part_3.xml
Почитай их для начала. А насчет задач, не обязательно писать клиент-серверное приложение. Можно в тех же задачах, которых ты решал в одном потоке, применить многопоточность.

Такая же ситуация, если попробовать зайти на страницу habrahabr.ru/?fl=hl

Вопрос снят. Оказывается кодировку нужно выставить не только для тела письма, но отдельно и для заголовка. И если кодировка явно указана, то проблема исчезает.

Написать сервис или виндовс приложение и запускать его из под администратора.
Приложение или пишет данные в лог, а сайт читает, или приложение открывает определенную страницу и как параметр передает туда ваши данные. Если объем данных не большой, предпочтительнее 2 вариант. В таком случае Action который срабатывает при открытии страницы считываем этот параметр и обновляем данные на клиенте.
Обновление данных на клиенте делать через SignalR или клиент делает запрос каждые 3.5 сек и обновляет через ajax

Может в момент авторизации на любом из сайтов, паралельно его авторизовать на сайте auth.myapp.com? И тогда при заходе на help.myapp.com его перекидываем на auth.myapp.com и если он там уже авторизован, то авторизовываем и на help.myapp.com, а если еще не авторизован, то показываем поле логина и пароля. И когда пользователь вводит данные, совпадение логина с паролем ищем по базам всех сайтов.