Имхо, сначала нужно прочитать Dive into Python (можно без глубокого вникания в текст и/или запуска примеров — просто иметь представление о возможностях языка), а потом написание более-менее реального приложения в выбранной области реальных задач (веб-программирование от, например, программирование стэнд-элон приложений сильно отличается). Примеры в книгах/на сайтах часто оторваны от жизни и не подразумевабт никакого UI, большего чем консоль/файлы с данными. Также полезно посмотреть код реальных приложений, того же django
Ессно, это касается ситуации когда Python «ещё один mast-have язык» и что такое ветвление, цикл или хэшированная коллекция (ака словарь) понимать не нужно.