Я бы делал так:
Создать
ORM таблицу. На событии OnAfterCrmDealUpdate в нее записывать ID тех пользователей, кому нужно показать popup.
На событии OnProlog или OnEpilog, делать проверку на необходимость вывода popup (getList к таблице, описанной выше. В параметрах getList указать ID текущего пользователя).
После успешной проверки сделать подключение js скрипта, который бы открывал popup.
Bitrix\Main\Page\Asset::getInstance()->addJs("/path/to/script/file.js");
В popup делать ajax запрос к скрипту, который содержит в себе компонент/форму. После показа формы в orm таблице как то отмечать показ (удалять строку или же менять ей какое то поле)