На винде venv активируется через activate, в папке с окружением должен быть батник (или ps1) с названием activate. Вообще, он должен быть в папке с окружением\Scripts\activate. Нужно просто выполнить его из cmd. И такие обращения к глобальным переменным как $HOME не прокатят в windows
Думаю, такое должно сработать, если окружение лежит в пользовательском каталоге %USERPROFILE%\.poetry\env\Scripts\activate