Как дождаться ответа от окна и только потом продолжить работу, если отправляется вот такое сообщение, и программа в окне обязательно ответит?
sleep не самая лучшая затея
Не знаю поможет или нет, но раньше юзал expect когда надо было подключится к сетевому устройству и после первой команды исходя из вывода посылать уже соответствующую команду.
Команда в скрине отвязывается от текущей оболочки и стандартные потоки также перенаправляются, поэтому никак.
Но можно отслеживать внешние аттрибуты. Например создание файла или отправку сигнала.