Пытаетесь заново изобрести TOR? :)
Дайте угадаю: у вас нет никакого доступа к серверу коммерческого VPN, кроме как через его клиента.
А это означает единственную возможность - городить туннель внутри туннеля со стороны клиента. И надеяться, что коммерческий VPN не зарежет насмерть траффик OpenVPN (а они вполне могут зарезать, но в этом случае можно будет поэкспериментировать с номером порта на своём сервере).
Винда сама по себе плохо приспособлена для таких сетевых извращений (это вам не Linux), но всегда можно поднять виртуальную машину на клиенте, чтобы разнести туннели - один на хосте, другой на виртуалке.