есть софт может проводить исследования, то есть варианты:
* dns-leaks, если не заморочиться с настройками, то по умолчанию dns сервер может использоваться тот что настроен на машине клиента, т.е. пользователь приложения покажет где он находится в пару запросов
* анализ ping, интернет - это в общем дерево (сеть), можно заранее построить карту основных узлов (правда она будет меняться во времени но основа обычна постоянна) и собрать статистику по времени отклика. Софт может делать ping к ключевым узлам и по времени отклика делать предположение о месторасположении. vpn добавит ко всем пингам одну и ту же задержку, она будет видна, т.е. будет сложно понять где именно находится клиент, но что он точно за vpn/прокси с высокой вероятностью будет видно.
* если клиент и сервер находятся под контролем одного и того же провайдера (или делятся метаинформацией, например у провайдеров стоит что то типа ТСПУ в россии или их аналоги в других странах) то исключительно по таймингам сетевых пакетов, без их расшифровки, можно связать пользователя vpn (кстати сам vpn может быть вне 'периметра' но клиент и целевой сервер, к которому подключаются - контролируем) и очень точно определить его месторасположение (буквально кто заключил договор с обоих сторон), от этой атаки очень сложно защищаться, я могу только предположить как это делают но беглый гуглеж не нашел решений, но однозначно нужны не стандартные vpn протоколы
* развитие предыдущего метода, если тот кто анализирует, контролирует большинство провайдеров интернета, тот может вносить контролируемые задержки на узлах сети, то можно определить не только факт наличия vpn/прокси но и даже примерное расположение (провайдер), на сколько я помню, именно так отлавливали пользователей tor и i2p сетей (каскадирование прокси, мусор в трафике для защиты от тайминг атак, как в предыдущем методе), как минимум находили владельцев анонимный веб серверов там.
p.s. анонимный интернет закончился больше десятилетия назад,.. может не все страны организационно к этому пришли, но факт есть факт
т.е. единственная причина, по которой какой то метод анонимизации у вас работает - это 'неуловимый джо', вы никому не нужны
