Автоматически после изменений никак. Все ручками.
Либо как вариант, например после внесения изменений в файл css, вы можете изменить его версию.
До:
<link rel="stylesheet" href="/main.css" type="text/css" >
После:
<link rel="stylesheet" href="/main.css?v=2.0" type="text/css" >
Указав новую версию, вы заставите браузер клиента автоматически обновить кэш