Все зависит от того что делаете. Если разрабатывает для nix-серверов, то рекомендуется использовать такую же систему для разработки, иначе вместо нормальной работы будете выдумывать костыли как обойти тот функционал, который в Windows не работает. Либо сразу создавайте виртуальные машины, linux в windows или иные решения.
Второй момент GNU-инструменты, но они уже портированы на Windows и там более менее нормально работают.
В остальном ваши личные предпочтения, например не хочется в 2020 году разбираться с кодировками, которые в Windows системе одна, в ее консоли другая, а нужно работать вообще с UTF-8. Или раздражает что система живет своей жизнью и вы ей никак не управляете. Или вы часто используете типичный для Windows софт, а в Linux это все придется запускать костылями, а то и вообще не получится.
Что значит, пока не попробуешь не узнаешь.