Если доходы укладываются в ограничения режима для самозанятого и вам будет спокойнее, если легализуете свои доходы - регистрируйтесь.
Я лично самозанятый, стал в начале года. Раньше был ИП. Скажу, что небо и земля, и по документам, и по сумме налогов. При том, что заказчики ООО и ИП всё так же могут платить мне.
Никогда и никому не пожелаю будучи фрилансером регистрировать ИП.
По камням - никаких, всё очень просто и прозрачно. Если почитать, конечно, об этом. Никаких документов, всё с телефона можно накликать. Если бы регистрировались в начале года, вам бы ещё и бонус дали на налоги. Последние пару месяцев не копейки не заплатил из своего кармана, всё бонус покрывал.