Лучше работать там, где удобно и разбираетесь в окружении. Если линукс система незнакомая - да еще и на виртуалке, можно потратить прилично времени на все это.
на Windows лучше не разрабатывать, (так как хостинг, я понимаю, будет на Linux).
Не понял связь, можно и на Windows хостинг взять. Ну и сам проект, неважно где создан, будет работать что на линуксе, что на винде, что на маке. Если имелось ввиду, что разрабатывать на линукс лучше, потому что хостинг будет линуксовый, то могу лишь сказать, что нет ничего общего между настройкой сервера и самой разработкой. Вещи не пересекающиеся и научиться настраивать хостинг для работы во время самой разработки не получится.
Написал порядка 17 Django сайтов. От самых маленьких, до крупных проектов, все на Windows, никаких проблем не было. На то python и кроссплатформенный