Да, можно на Django
Да, придется дополнительно разбираться с word/pdf и с оплатой.
Помимо этого еще надо будет знать немножко html, css, js, какую-то БД, иметь представление о HTTP и немножко уметь сам питон.
При выборе технологии берите те технологии, которые уже знаете, либо, те, которые хотите изучить. В одном случае результат получите дешевле/быстрее, а в другом прокачаете новые скиллы.