нууууу, это вам нужно отдельные статьи по теме, а не здесь спрашивать. Потому что тема очень объемная (если вы хотите что-то действительно похожее на город, а не просто рандомно разбросанные объекты).
Если вам все равно, как это будет выглядеть по итогу, то могу сходу, не думая, предложить 2 варианта:
1) плясать от домов - расставить случайным образом дома, а потом прокладывать рандомно дороги между ними, параллельно раскидывая деревья вокруг
2) понастроить дорог, а вдоль дорог понаставить дома, дома между собой связать пешеходными дорожками, а деревья понакидать случайно на пустые участки