И вот у меня возникли такие вопросы:
1) Не поздно ли в 25 лет начинать программировать?
Так спрашиваете, будто вот-вот уже пенсия. Люди и гораздо позже начинают. Разница лишь в том, что если вы хотите на профессиональном уровне этим заняться, то вам придется и изучать более ускоренно. Так сказать "пятилетку за 2 года". Основная фишка - не возраст, а мозги. Что толку от того, что человек со студенчества занимается программированием, но не растет профессионально.
Поэтому если вы настроены серьезно, а не в стиле "там слышал вроде бабло, тема актуальная, дефицит кадров какой-то, дай-ка попробую залезть тоже туда", то дорога Вам открыта и возможности есть.
2) Не будет ли человек 26-28 лет отталкивать на собеседовании работодателя предъявив диплом гуманитария, да и вообще не совсем ли дико идти на джуниора в таком возрасте?
Я думаю, что скорее будет, чем нет. Если бы на собеседованиях всегда проходил через адекватного технического специалиста, который разумно увидит, что у вас больше потенциала для проф роста, чем у многих выпускников - то никакой дикости бы и не было. Но на практике вы будете встречаться с ситуациями, когда девушки эйчары этого не увидят, и будут фильтровать и по такому критерию тоже (" ооо... ему столько лет и нет опыта программистом? - безнадежен!"). С другой стороны, как написано "стучите - и вам отворят".
3) Нужно ли идти учиться заново? Если да — то заочка с нуля или магистратура с имеющимся дипломом? Учитывается и значимость такого диплома в случае эмиграции в абсолютно любую страну.
Если вопрос стоит об эмиграции, то диплом нужен, при чем не абы какой. В России ситуация тоже не самая определенная, поэтому если физически у вас останутся еще силы, то наверное лучше поступить на заочку на второе высшее. Только нужно учитывать, что обучение в вузе будет иметь мало точек соприкосновения с реальным промышленным программированием, поэтому придется, помимо предварительно изучения ООП и языка:
1. Работать джуниором
2. Изучать активно технологии по которым работаете и
3. Изучать программу вуза, сдавать сессии) - не каждый может сразу так на старте осилить.