Допустим у вас есть скрин с именем "myprogramscreen"
отправить туда комманду "mycommand" и нажать энтер можно вот так:
screen -p 0 -S myprogramscreen -X eval 'stuff "mycommand"\015'
дальше сделать баш скрипт который это будет делать и добавить его в крон не сложно.