Отправлять таким образом бессмысленно, разве только клиент настолько умен, что сначала шлет шифрованную почту тем, у кого сертфиикаты есть, а потом открытую - тем, у кого их нет. Потому что если он не настолько умен, то у клиента два выбора - послать всем шифрованное письмо (которое те, у кого сертификата нет не прочитают) либо послать всем нешифрованное письмо.
Outlook например когда видит в списке получателей людей с просроченными сертификатами (то есть фактически их нет) спрашивает - "послать без шифрования, послать с шифрованием но те, кто без сертификатов, его не прочитают или ну его нафиг, это письмо?"
Вы не сказали, что у Вас за клиент.