Возможно всегда, но сложно.
В плане лицензии - можете, если Вы это делаете со своей приобретённой копией, а на неё у Вас есть все права по использованию, исключая распространение приобретённой копии в любых целях.
Пример: Если Вы купили утюг - Вы можете его использовать как угодно, также и с ПО.
Разница - лишь в попытке копирования с применением инструментов по снятию защиты от копирования и/или дальнейшего использования копии ПО с целью получения финансовой выгоды. Т.е. это - уже воровство.
Иначе - можете делать что угодно со своей легальной копией приобретённого ПО в личных целях.