Вам необходимо сохранять номер шага/вопроса (кто-то называет это контекстом общения, состоянием) для каждого пользователя, который начал диалог с ботом. К сожалению в открытом доступе таких библиотек для vk на python не нашёл. Поэтому приведу общий алгоритм решения такой задачи. За конкретной реализацией уже надо на соседний
сайт.
В случае линейной цепочки вопросов без возможности возврата назад
Начало +-> Вопрос 1 +-> Вопрос 2 +-> Вопрос 3 +-> Конец
^ + ^ + ^ +
+---+ +---+ +---+
достаточно только хранить номер вопроса, на котором остановился пользователь.
Если же диалог предполагается более сложны, разветвлённым и даже с возвратами на предыдущие шаги,
Начало +-> Вопрос 1 +-> Вопрос 2 +-> Конец
+ ^
+-> Вопрос 3 +-+
то тут стоит задуматься о
конечном автомате. Тогда необходимо будет сохранять состояние конечного автомата, на котором пользователь остановился.