В свое время сидел на винде (знал вдоль и поперек), чем больше становилось веб-разработки, тем больше проблем было, все решаемо но постоянно мелкие и не очень проблемы. Виртуалки, портированные шеллы, вот это все, потом плюнул, поставил линукс, настроил, поматерился на корявость интерфейса, и забыл винду совсем. Потом попался мак, настроил, поматерился на корявость интерфейса, привые и забыл эту убунту.
Если хотите серьезно в разработку - переезжайте на linux/mac. Все можно делать и на винде, но в какой-то момент станет жалко времени на постоянное решение мелких и не очень проблем. Да и держать в голове две системы на хорошем уровне понимания незачем, есть и более полезные навыки которыми можно это место занять.