Первейший совет: воспользуйтесь поиском, в данном случае может помочь поиск по "flask debug on", или подобным критериям.
Обычно включение отладки и изучение логов помогает.
Можно попробовать посоветовать мониторить использование памяти. Не уверен на сто процентов, но в одном из проектов у меня процесс по тихому сыпался, когда утыкался в память, и оптимизация по этому поводу помогла решить проблему.
Если сервер сидит за apache/nginx, загляните в их логи, иногда бывает полезно.
Более содержательных идей вряд ли смогу предложить, не видя код.