Если задачи типовые/шаблонные, то анализировать и версти статистику
Если задачи не типовые - спрашивать у клиента, что для него важнее - сроки, "качество" или полнота исполнения. И исходя из его выбора - ставить задачи сотрудникам
Для записи в контракте - разбивать на подзадачи, микрозадачи на уровне одного сотрудника, умножать время, которое дали сотрудники на 2 или более. Строить диаграммы Ганта, смотреть, думать, торговаться с заказчиком
https://twitter.com/bobuk/status/636252417089212416