Я в свое время изучил так:
Сначала прочитал про основы, вроде того, что такое \S и \s, что делает точка, что звёздочка, чтобы хоть как-то ориентироваться. А потом просто включил в своём редакторе кода режим поиска по регуляркам. В саблайме это вот так:
И больше уже не выключал. Сначала искал как обычно. При простых поисках по тексту я потихоньку привык, что надо эскейпить символы вроде ( и .
Потом начал потихоньку применять разные плюшки регекспа вроде поиска новой строки или нескольких символов подряд.
Ну а потом начали возникать случаи, когда нужно найти в тексте что-то посложнее. Вообще, эти случаи возникают у всех и всегда, просто те, кто не знают регулярок, выходят из положения другими (зачастую менее удобными) способами. Но тут я принципиально пытался каждый случай решить при помощи регулярок. Сначала просто гуглил, потом нашёл сайт
www.regexr.com . Их, на самом деле, много подобных. Там сразу шпаргалка по командам регекспа и песочница, где можно проверить с красивой подсветкой все команды.
Вот и всё. Я, по сути, даже не изучал ничего (кроме того часа, что потратил на чтение про основы), просто не выключал режим поиска по регуляркам в саблиме и не позволял себе решать задачи поиска другими способами.
Теперь без регулярок жить не могу