Да, возможно. Берете любой скриптовый язык, и пишете скрипт из нескольких строчек.
var fso = new ActiveXObject("Scripting.FileSystemObject")
while(true) {
tryBackup(filePath + fileName1, filePath + fileName2)
if (!fso.FileExists(filePath + fileName1)) {
tryRecover()
}
WScript.Sleep(30000)
}
Вот трешевый пример на VBScript под
WSH, который проверяет раз в 30 секунд наличие файла, и делает бэкап.
Подобные штуки можно и на powershell сделать, и на bash-скриптах, да почти на чем угодно, что умеет работать с диском и сетью. Ну и прикрутить еще отправку в телеграм.