Это трудный дебаг.
1) Поставьте плугин, который дает дебаг-информацию более-менее подробный лог отношений с сервером. Это
Postman. В нем есть опция диагностики, пробник соединений и лог для каждого письма. Почитайте - выясните причину.
2) Если там странное - вариантов несколько. Хостинг провайдер без предупреждения закрыл порты для работы с email, такое у меня было с WP Engine. Возможно нарушена аутентификация на уровне вашего отправляющего SMTP, такое тоже бывает, это будет видно в логах. Проверьте поддержку протоколов аутентификации на вашем отсылающем сервере.