Есть язык (синтаксическая и семантическая модель), есть интерпретатор (скорость работы, внутреннее устройство, индивидуальные особенности, отсутствие багов) и среда (IDE, модули, интеграция). Каждое нужно сравнивать отдельно.
Синтаксис особо не важен.
Семантика богаче и гибче у ruby, на нём можно творить больше всяких интересных непотребств, питон же плоский как змея. Ruby больше пригоден для eDSL-построения, питон больше подходит для обучения программированию вообще (ну он и попроще, говорят).
Интерпретатор тоже много значит, долгое время у ruby нормального не было (так бывает, ага, когда язык придуман, а интерпретатор ещё не сделали), ну он там глючил, тормозил, такое. Сейчас есть MRI 2.0 и уже MRI 2.1 preview. Нормальные. Есть альтернативные типа jruby, rubinus, они отличаются от MRI в некоторых деталях, в многопоточности, в управлении памятью.
У питона с интерпретатором давно всё ок, классический, ставится из репов, запускается, никаких проблем, писать особо не о чем.
Окружение у ruby построено на мой взгляд удачнее — есть RVM, есть bundler, есть gems.
У питона похуже, virtualenv по элегантности до rvm не дотягивает, хотя существующих библиотек — на порядок больше.
Если охарактеризовать одним словом, то питон — это строгость, а ruby — это fun. Соответственно, выбор зависит от того, что нравится больше лично Вам, не в программировании, а в жизни. Нравится раскладывать всё по полочкам и придерживаться мудрости предков — питон, нравится получать удовольствие и испытывать себя — ruby.
