Да, grub должен быть на на флэшке с модулями, которые смогут расшифровать luks и увидеть что там внутри, иначе как вы откроете контейнер? К тому же, grub и так должен быть внутри /boot, разве нет?
На самом деле /boot выносить не обязательно, достаточно иметь на флэшке grub с модулями и минимальный конфиг, после чего передать управление grub, который находится внутри luks контейнера. С UEFI у вас /boot/efi и так должен быть отдельно, вот его и выносите на флэшку. Развернутый ответ я писал здесь:
Как зашифровать диск с установленной Ubuntu 16.04?