Многие библиотеки OpenSSL требуют какие-то свои DLL (например, MSVC). Если программа внутренняя, это не так важно, а вот если её распространять… Особенно когда программа написана на чём-то другом, кроме MSVC: например, MinGW или Delphi.
Я накопал вот такие сборки — они выполнены устаревшей версией MSVC и не требуют ничего особенного.
https://indy.fulgan.com/SSL/
(Сам я использую MinGW, и поскольку OpenSSL вызывается через cURL, который тоже не мой, без бутылки не поймёшь, кто виноват и что делать.)