Если через SSH, то безопасно ли и не возникнет проблем с автоподключением?
Достаточно безопасно и проблем с автоподключением быть не должно, по крайней мере в теории точно (на практике - может случиться что угодно). Ещё есть вариант WebDAV (доступ к файлам через веб-сервер/HTTP-протокол), ещё есть FTPFS (аналогично SSHFS). Но, так как Вы не указали, к чему больше склоняетесь - сложно сказать точнее, что именно "лучше". Безопаснее, пожалуй, SSH-FS будет, т.к. там шифрование трафика "из коробки" и все дела...
На счёт Samba - не знаю, её настройка меня лично не впечатлила, она скорее для тех, я бы скорее поставил её в виду "крайней нужны", при отсутствии других вариантов.
Для Windows-* есть программы, позволяющие подключать сетевые диски (такие же как обычные, через Samba'у), и через FTP, и по моему даже через SSH, и через WebDAV в т.ч. (кстати, если мне не изменяет память, программы на подобии "Яндекс.Диск" работают как раз через WebDAV)