Windows RDS CAL - по числу пользователей или устройств, работающих с терминальным службами, смотря что выгоднее. Лицензия на устройство позволяет работать с него нескольким пользователям, лицензия на пользователя позволяет ему работать с разных устройств.
Windows CAL - по числу устройств, работающих с сервером (терминальный доступ, общие папки, расшаренные принтеры).
Количество одновременно работающих пользователей значения не имеет, лицензии нужны на всех, переназначать можно раз в три месяца, ЕМНИП.