Все просто — в айтюнзе есть отдельная версия skype для iPhone и отдельная для iPad — можно скачать обе и, так как у них хранилища разные, держать обе работающие с разными аккаунтами :)
На сколько знаю, это возможно. Например, один аккаунт открыть в приложении skype, а второй в imo.im(или другом месенджере, который поддерживает скайп).
Вот и вопрос номер два — есть ли на iPhone какие-то мессенджеры, дружащие со Скайпом, помимо официального. Я сегодня искал и сходу не нашёл. Складывается впечатление что это неспроста.