Если задаться целенаправленно взломать конкретного пользователя, то это можно сделать разными способами.
И искать уязвимость это далеко не первый способ, ибо социальная инженерия - на первом месте.
Но заранее говорить сколько это займет времени - глупый вопрос, все индивидуально. Бывают случаи, когда и вообще блондинку не удается взломать. Просто потому что она не делает стандартые ошибки.
А фильм - правды не больше, чем в "Хакерах". Но в те времена были одни приемы, сейчас другие. В фильме естественно не покажут унылое многодневное сидение в перечитывании датащитов и логов.