Для правильного вопроса надо знать половину ответа
Без поднятой роли Remote Desktop Server доступны только два одновременных удалённых подключения к серверу, они даются для администрирования. Количество доступных подключений не зависит от того, в какой момент вводится пароль.
А сменить сторону, на которой вводится пароль можно. community.indeed-id.com/viewtopic.php?id=334