Долгое время пользовался двумя машинками параллельно: Air 13" 2013 i7/8Gb/512 и Pro Retina 13" 2014 i5/8Gb/256.
Обе машинки хорошие, но на мой взгляд, у Pro Retina единственный (но очень жирный) плюс - идеальный экран. Он же - причина его минусов. Т.к. разрешение сильно выше, требуется больше ресурсов системы, на работу с ним. Начинка в Pro хоть и мощнее, чем в Air, но не пропорционально необходимым ресурсам. Из-за этого Pro сильнее нагревается, меньше работает в автономном режиме, лагать начинает раньше, чем Air, особенно, когда дело касается графики и различных визуализаций. Например agar.io и slither.io на Air работают совершенно гладко и даже не сильно его нагревают, а Pro пыхтит во всю и сбрасывает FPS. Так же на Pro большинство программ потребляет на много больше оперативной памяти, чем на Air, видимо тоже из-за поддержки большого разрешения, поэтому даже при обычной работе 8Gb на Air и 8Gb на Pro - не одно и тоже, это нужно учитывать. По моим субъективным ощущениям, разница в потреблении ОЗУ на одних и тех же задачах, как минимум 50%.
Если глаза не умоляют о Retina-экране - советую Air, работа с ним быстрее, но экран значительно хуже. Если же смотреть на Pro версию, я бы рекомендовал с 16Gb ОЗУ. Но лучше подождать ещё немного анонса новых линеек, может будет что-то интересное, ну или хотя бы на прошлогодние цены снизят.