sim3x посылает в правильную сторону.
Питон + фласк + sqlite это отличное решение. Только желательно предусмотреть унификацию по Базе данных, чтобы при надобности перейти на MySql.
Ситуация OffLine: Чел запускает прогу на компе, идёт на Localhost и работает.
Ситуация OnLine: Челы коннектятся к общему серваку и работают.
Только надо предусмотреть вариант загрузки/выгрузки по бд для OffLine варианта.