Иван Козлов спасибо Вам за ответ!
Для решения поставленной задачи, может кому пригодится. Я зацепился за фильтр add_filter('wp_generate_attachment_metadata', 'wld_watermark_img', 10, 2); В фильтре передаются метаданные загружаемого файла и id записи под которым файл сохранен в базе, в общем все что нужно для работы с файлом. Не утверждаю что такой способ является правильным, но рабочий точно...