Сжимать после шифрования бессмысленно, как уже сказали, сжимать до шифрования в некоторых случаях может быть потенциально опасно. Если у атакующего есть возможность контролировать часть шифруемых данных, инициировать процесс и получать доступ к результату, он может восстановить оставшуюся, неизвестную ему часть по размеру получившегося файла. Если внедренные данные дублируются в неизвестных и попадают в словарь при архивации - размер файла будет меньше. По такому принципу работает атака
CRIME. Поэтому при высоких требованиях к безопасности лучше отказаться от сжатия совсем.
Простой
Средний
Сложный
