Если выполнить последовательно
ssh root@server1
ssh root@server2
то успешно попадаем на второй сервер.
Если же пытаться написать это в .ssh/config в таком виде
Host server1
HostName server1
Port 22
Host server2
ProxyCommand ssh server1 nc %h %p
HostName server2
Port 22
то команда ssh -v root@server2, выведет факт того, что для финального сервера ssh пытается передать локальные ssh-ключи с десктопа, они не подходят, т.к. не эти ключи нужны и затем выводится предложение ввести пароль:
root@server2's password:
Как правильно написать конфиг в данной ситуации?