Технически вариантов очень много, зависит от "подопытной" программы, где-то один сработает, где-то другой, на эту тему можно книгу небольшую написать.
Допустим ОС Windows, можно с помощью WinAPI работать с окном и кнопкой, можно с помощью Accessibility, можно на WinAPI просто автокликер сделать, который кликает в заданное место экрана, можно подойти иначе, не нажимать кнопку, а сделать так, чтобы она вообще не появлялась, например, дизассемблировать программу и убрать кнопку, еще если программа работает с сетью, например, онлайн-игра, то тоже можно посмотреть, подумать.
Специальные высокоуровневые средства, такие, как AutoIt, тоже отбрасывать не стоит, они не так гибки и универсальны, но зато они проще, легче, удобнее.
