Если серьезно, то работать с ИП на полный день в офисе — уже можно квалифицировать как уклонение от уплаты налогов, потому как ИП платит 6%, а с белой зарплаты нужно платить больше 40%. Через UpWork доказать уклонение будет гораздо тяжелее, так что вполне легально, но далеко не факт что работодатель захочет заморачиваться с валютным контролем при оплате.
Но в итоге для него это будет дешевле, чем платить белую зарплату, потому как UpWork берет 10%, ИП на упрощенке 6%. При зарплате в 30 тысяч и выше взносы в фонды будут равны нулю.