Outoverlay: Наверное, надо для начала просто научиться рисовать. Формы, тени, свет, перспектива, там. "Уроки рисования" ищем, учимся, а потом уже занимаемся стилизованным рисунком. В любом случае, если прокачан базовый навык рисования - не возник бы вопрос "как рисовать такие иллюстрации?", потому что сабж ну очень просто выглядит.