> будут спрашивать о доверии к источнику?
Да. Точнее, они просто будут говорить, что сертификат недоверенный (а пользователи разбираться, скорее всего не будут).
> Можно ли один и тот же сертификат использовать для нескольких виртуальных хостов на одном сервере?
Можно, если сертификат выдан на несколько доменных имен (такие бывают). Но вообще у сертификата в полях перечислены те домены, для которых он "действителен".
> Где можно купить и недорогой?
Letsencrypt, startssl (правда, если много доменов - то там лучше заплатить $59 за год и сгенерить один сертификат на все, чтобы про поддержку SNI клиентами не париться).
Самые дешевые из разряда "не бесплатно, на один домен" - на namecheap.