1) Не понял, в чем проблема оставить галочку "шифровать данные" в той же убунте при установке? А внутри МАС, уверен, есть куча утилит, как и на любую ось, зачем шифровать системные файлы, когда можно на уровне приложения зашифровать личные данные.
2) TrueCrypt не будет работать с DualBoot?